Ein detailgenaues Bild von der Anlage des Gartens vermittelt eine aquarellierte Grundrisszeichnung, die der Student Dietrich Christian August Steinhaus 1799 für Schiller anfertigte. Aus diesem Dokument geht hervor, dass der Garten durch eine in Ost-West-Richtung verlaufende Mittelachse gegliedert wurde, die von der Tür des Gartenhauses bis zur Laube führte. Der hintere Teil des Anwesens war dicht mit Obstbäumen bestanden, die im Herbst eine reichliche Ernte lieferten. Ihr Ertrag kam auch der Familie des Dichters zugute. So ist eine Pflaumenernte belegt, bei der Schiller den Baum schüttelte und sein Sohn Karl die Früchte vom Boden auflas. In Hausnähe ließ Charlotte Schiller einen Gemüsegarten anlegen, in dem u. a. Spargel und Mangold angebaut wurden. Mehrfach rühmte Schiller die in seinem Garten blühenden Rosen und Lilien – eine Blumenverbindung, die er nach Auskunft eines Zeitgenossen besonders schätzte.
Küche und Monument
Im Herbst 1797 veranlasste Schiller die Errichtung einer vom Wohnhaus abgesonderten »ganz maßivgebauten« Küche, in der während der nächsten Gartenaufenthalte die Speisen für die Familie zubereitet wurden. Obwohl sich für diese Zwecke ein Anbau ans Gartenhaus wohl besser empfohlen hätte, bestand Schiller ganz bewusst auf dem Standort in der nordwestlichen Ecke des Anwesens. Über die Gründe kann man nur mutmaßen. Wahrscheinlich spielte dabei die Absicht eine Rolle, alle profanen Geschäfte des Haushaltes so weit wie möglich von den Wohn- und Arbeitsräumen zu entfernen. Hierzu passt eine Äußerung, die seine Schwägerin Caroline von Wolzogen überliefert: »Ich liebe sehr«, so Schiller, »daß die Hauswirthschaft ordentlich geht; aber ich mag das Knarren der Räder nicht hören.« Unweit der Küche befindet sich ein aus Sandstein gefertigtes, stark verwittertes Monument. Sein ursprünglicher Standort war am steil abfallenden Hang zum Leutrabach, der damals die Westgrenze des Grundstückes bildete. Der Rechtsprofessor Johann Ludwig Schmidt, der vor Schiller in den Jahren von 1766 bis 1792 den Garten besaß, hatte ihn zur Erinnerung an seine verstorbene Ehefrau setzen lassen.
Steintisch und Laube
Der Garten war immer auch ein Ort für Geselligkeit und intellektuellen Austausch. Zu den zahlreichen Besuchern in den Jahren vor 1800 gehörten etwa Caroline von Humboldt, Sophie Brentano, Susette Gontard, Ludwig Tieck, Johann Gottlieb Fichte und Friedrich Wilhelm Joseph Schelling. Bei angenehmem Wetter empfing Schiller seine Gäste in einer mit Heckenrosen dicht bewachsenen Laube. Am Steintisch mit der ovalen Platte aus Muschelkalk fanden auch die abendlichen Gespräche mit Goethe statt, der bei seinen Aufenthalten in Jena fast täglich mit Schiller im Garten zusammenkam. In Erinnerung daran äußerte Goethe im Oktober 1827 anlässlich seines letzten Besuches gegenüber Johann Peter Eckermann: »In dieser Laube, auf diesen jetzt fast zusammengebrochenen Bänken haben wir oft an diesem alten Steintisch gesessen und manches gute und große Wort miteinander gewechselt.«
Die »Gartenzinne«
Im Sommer 1798 ließ Schiller die Gartenhütte in der Südwestecke des Anwesens um ein Stockwerk erhöhen. Das so gewonnene Zimmer, das man über eine hölzerne Freitreppe erreichte, gewährte eine schöne Aussicht ins Tal der Saale und ins Leutratal. Über den besonderen Reiz dieses Ortes berichtete Charlotte Schiller wenige Wochen nach Fertigstellung in einem Brief: »Ein Gartenhaus ist entstanden, der Küche gegenüber, was eine wunderschöne Aussicht hat nach der Saale hin, und ins Leutratal, wo ich mich beim Mondschein sehr ergötze, die großen Massen von Licht und Schatten zu sehen, die an dem Abhang und weißen Sandfels entstehen.«
Im darauffolgenden Sommer nutzte Schiller die »gute freundliche Stimmung« in dem »kleinen Gartensälchen« für die Arbeit an seinem Drama »Maria Stuart«. Im »Epilog zu Schillers Glocke« hat Goethe die »Gartenzinne«, wie er das über der Leutraschlucht aufragende Türmchen nannte, als Schillers bevorzugten Rückzugsort zum Schreiben vergegenwärtigt. Im März 1817 unterbreitete Goethe zudem konkrete Vorschläge, hier einen Gedenkraum für den verstorbenen Dichterfreund zu schaffen. Allerdings war der leicht gebaute Pavillon schon so baufällig, dass er wenig später abgetragen werden musste. An seiner Stelle ließ der Jenaer Mediziner Georg Dietrich Kieser 1846 einen Granitblock mit der Inschrift »Hier schrieb Schiller den Wallenstein« aufrichten. Der Wiederaufbau der »Gartenzinne« nach historischen Vorlagen erfolgte erst in den Jahren 1978/79.